Cənubi Bostonda böyüyən, uşaqlıq dostları olan James 'Whitey' Bulger və John Connolly-nin yolları, illər sonra təkrar kəsişdikdə bir-birilərini fərqli nöqtələrdə taparlar. Bulger Bostondakı İrlandiya mafiyasının ən öndə gedən simasıdır, Connolly isə FBI agenti olmuşdur. Rütbəsinin daha da artırılması üçün bölgənin digər böyük qüvvəsi olan "Angiulo Brothers" mafiasını çökdürmək istəyən Connolly, bunun üçün Whitey'den kömək istər.